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16年前，玖辛奈将要分娩时即她对九尾的控制力最弱时，面具男也就是现在的阿飞抓准时机利用刚出生的鸣人将四代调虎离山，抓走玖辛奈强行召唤出九尾 在九尾攻击木叶的时候，调开四代并交了手两大时空忍术的交锋，四代能够伤到他却无法打败他用螺旋丸打断他一只手，但他拥有恢复肉体的能力，阿飞占不到便宜。